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虾青素(astaxanthin又名虾红素)知识介绍

 

虾青素(astaxanthin又名虾红素)知识介绍


虾青素(ASTA又名虾红素)

   虾青素(astaxanthin又名虾红素)它是1938年从龙虾中首次被分离出来的一种超强的天然胞外抗氧化剂。它可以淬灭单形态氧,清除自由基以及有效的结束过氧化链式反应,防止氧原子作用于细胞膜、亚细胞膜上的不饱和脂肪酸,从而保护细胞及DNA免受氧化反应的伤害。由于他的脂溶性特性,可以中和细胞内(尤其是线粒体内)由新陈代谢产生的自由基,保护细胞内的蛋白质,使细胞更有效的新陈代谢,使细胞内的蛋白质更好的酶反应和参与运输功能。

   虾青素,33′-二羟基-44′-二酮基β′-胡萝卜素,分子式C40H52O4,分子量596.86,是一种萜烯类不饱和化合物,呈粉红色,是600多种类胡萝卜素中的一种。虾青素易溶于氯仿、丙酮、苯和二硫化碳等有机溶剂。虾青素易于氧化,氧化后变为虾红素(astacene)


   由于虾青素不是维生素A原,所以以前认为它不具备生理活性。然而近年的研究表明,虾青素具有抗氧化、抗肿瘤和增强免疫力等许多重要的生理和生物学功能。因而在食品添加剂、水产养殖、化妆品、保健品和医药工业方面有广阔的应用前景。
人工合成的虾青素不但价格贵($2000/kg),而且大多数为顺式结构。美国FDA已批准人工合成的反式结构的虾青素用作水产养殖的添加剂。瑞士F Hoffman-La Roche已成功合成全反式虾青素。生物合成的虾青素大多数为反式结构,因此开发虾青素的生物来源成为虾青素研究的一项重要课题。本文将介绍虾青素的生物学功能、生物来源及应用等方面的研究进展。

虾青素(astaxanthin又名虾红素)的生物学功能

抗氧化性能

   虾青素是海洋动物中主要的类胡萝卜素之一,具有极强的淬灭单线态氧和清除自由基能力。Lee等人研究了叶黄素、玉米黄素、番茄红素、异玉米黄素和虾青素(双键数分别是1011111113)等五种类胡萝卜素在豆油光氧化作用中淬灭活性氧能力。它们淬灭单线态氧速率常数分别为5.72×1096.79×1096.93×1097.39×1099.79×109。表明它们淬灭活性氧能力随着共轭双键数的增加而增加,以虾青素的淬灭能力为最强Miki研究了叶黄素、玉米黄素、金枪鱼黄素、角黄素、β-胡萝卜素、α-生育酚和虾青素等类胡萝卜素淬灭单线态氧和清除自由基能力。各类胡萝卜素和α-生育酚清除自由基的半数效应剂量如表1所示。研究结果表明,类胡萝卜素具有清除自由基和淬灭活性氧的活性,这种活性与维生素E相似,其中以虾青素活性最强,比维生素E强百倍以上,作者将其称为超级维生素E”。同时还发现虾青素具有抑制脂过氧化的作用。Woodall等人也发现虾青素具有降低脂质过氧化作用,能保护磷脂酰胆碱脂质免受氧化。Nakagawa等人也发现虾青素具有显著降低脂质过氧化物累积的作用。

类胡萝卜素和α-生育酚作为自由基清除剂的ED50

清除剂 ED50(nM)
虾青素 200
玉米黄素 400
角黄素 450
叶黄素 700
金枪鱼黄素 780
β-
胡萝卜素 960
α-
生育酚 2940

抗肿瘤和增强免疫作用
   Tanaka
等人通过小鼠试验观察到虾青素对膀胱癌有化学预防作用。在小鼠饮水中加入250mg/kg N-丁基-N-(4-羟丁基)-亚硝胺(OH-BBN)持续20周,间隔1周后饮水中加入50mg/kg虾青素,再持续20周,发现虾青素组膀胱癌发生率显著降低。Tanaka等人在用硝基喹啉-1-氧化物诱发大鼠口腔癌的类似实验中,观察到虾青素能显著降低口腔肿瘤的发生率。
Nashino
研究了各种类胡萝卜素的抗癌作用,发现虾青素具有极强的抗癌作用。Gradelet等人以鼠研究了虾青素等类胡萝卜素对肝癌的影响。结果发现虾青素和β-胡萝卜素在抑制肝癌方面有显著效果,而番茄红素则无效。Savoure等通过裸鼠表皮试验说明虾青素抑制肿瘤发生的效应在于对肿瘤增殖的抑制。Jyonouchi等人通过试验,发现虾青素能显著促进胸腺依赖抗原(TD-Ag)刺激时的抗体产生,分泌IgMIgG的细胞数增加。

虾青素(astaxanthin又名虾红素)到底是什么?为什么它可以使三文鱼呈现红色?

   ASTA虾青素是一种红色素,可以赋予三文鱼、虾和火烈鸟粉红的颜色。其化学结构类似于 β - 胡萝卜素(存在于胡萝卜中)和维生素A 。虾青素是类胡萝卜组的一部分。

   ASTA虾青素是由几种藻类和浮游生物产生的。一些水生物种,包括虾在内的甲壳类动物都食用这些藻类和浮游生物,然后把这种色素储存在壳中,于是它们的外表呈现粉红色。这些贝壳类动物又被鱼(三文鱼,鳟鱼)和鸟(火烈鸟,朱鹭)捕食,然后把色素储存在皮肤和脂肪组织中。这就是三文鱼和其他一些动物呈现红色的原因。虾青素没有被漂白,因此这些动物可以保留粉红色。
与水产动物相关的虾青素的作用还不十分清楚。不过和维生素 E 比起来它是一种很有潜力的抗氧化剂。它也可以抗紫外线。
只有藻类可以产生虾青素,更高等的动物不能转化出这种化学结构。


龙虾为什么这样红?

   龙虾和螃蟹都是餐桌上人们竞相举箸品尝珍馐美味,可你有没有注意过,生的龙虾螃蟹是蓝黑色的,而蒸锅里呆上几分钟就立刻变成十分鲜艳夺目的红色,令人食欲大开。这到底是怎么回事呢?这看似简单的问题,却难倒了众多科学家,时至今日,荷兰的化学家的研究成果才令全世界的人茅塞顿开。
   以前,一些化学家发现,龙虾和螃蟹被煮熟时,它们壳里面的一种蛋白质-虾青蛋白会受热分解,释放出一种类似于胡萝卜素的色素物质,叫虾青素。虾青素就能使熟透的龙虾呈现出诱人的鲜红色。可是,一直悬而未决的问题时,活的龙虾螃蟹为什么是蓝黑色的呢?这可让人百思不得其解。去年,荷兰莱顿大学的科学家弗朗西斯科·布达(Francesco Buda)教授和他的实验小组成员,通过精确的量子计算手段发现,虾青蛋白中成对存在的虾青素分子会发生干涉,就好像两根相邻的电线,它们传输的电信号会互相干扰一样,这些小分子也会互相干扰,这而改变虾青素分子的量子能态。因为这种量子能态的改变,就导致它们所能吸收光的波长的改变,所以就能改变龙虾的颜色。他们的这一成果发表在《美国化学会杂志》,这是轰动了化学学科。
   布达对他的理论的解释是,红色素吸收光谱中的蓝色和绿色部分,所以才能反射出红色光。当虾青素与虾青蛋白结合时,虾青素的光吸收频率范围增加了,一直能到波长更长的部分(就是更靠近红色的部分),也就是说虾青素能吸收更多的可见光,所以,活龙虾呈现出蓝黑色,正是因为这个神奇的量子化光谱的变化。而当龙虾被煮熟了,虾青素的光的吸收能力弱了,光谱吸收范围窄了,龙虾就变得通体通红了。在此之前的理论一致认为是虾青蛋白分子扭曲了虾青素分子的结构,从而使其光吸收范围扩大。布达小组的研究人员这次精确计算出的ASTA虾青素量子能态公式,发现分子形状的改变只能引起三分之一波长范围的移动,从而彻底否定了这一理论,而让真正的原因大白于天下。